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Sam e Dean tentano di scovare Pestilenza, seguendo la pista dello scoppia di un’improvvisa influenza suina ma senza successo. Sul sedile posteriore dell’Impala appare Crowley che si scusa con loro per il fatto che la Colt non abbia funzionato con Lucifero e gli dice che sa dove si trova Pestilenza. Sam non gli crede ma Dean si. Emerge che il demone ha lasciato una moneta magica nell’auto che può localizzare i due fratelli e fargli sentire ciò che essi dicono. Il piano consiste nel trovare Brady, un uomo posseduto da un demone che è lo “Stalliere dei Cavalieri dell’Apocalisse” e controlla i loro “appuntamenti“. Egli è presidente della Nirveus, una casa farmaceutica specializzata in antibiotici. Quest’ultimo, dopo aver ucciso alcuni suoi subalterni, usa il loro sangue per comunicare con i Cavalieri. Crowley insiste sul fatto che solo Dean debba aiutarlo a rintracciare Brady ma non Sam. Sam, rimasto solo, chiama Bobby per chiedergli come abbia fatto a controllare quel demone che riuscì a possederlo (a inizio stagione). Il ragazzo vorrebbe dire di si a Lucifero e poi avere il controllo del suo corpo e gettarsi nella gabbia per metterlo fuori gioco. Bobby è assolutamente contrario a questa follia. Dean e Crowley arrivano al quartier generale di Brady e, dopo uno scontro fisico con lui, Crowley riesce a catturarlo e a mettergli un cappuccio con simboli mistici sulla testa. Egli insiste ancora a non portarlo da Sam ma Dean, invece, lo fa. Si scopre che Brady conosceva Sam dai tempi del college e fu proprio lui a presentargli la sua ragazza, Jessica. Si scopre che quest’ultima è stata uccisa proprio dietro un suo diretto coinvolgimento. Dopo aver rinchiuso Dean nel bagno, Sam affronta Brady per sapere tutto ciò che riguarda questo doloroso episodio del suo passato. Inoltre, poco prima Crowley aveva tentato inutilmente di non mettersi del tutto in cattiva luce con Brady, che chiama “zio”. Il demone sa che gli altri suoi simili vogliono ucciderlo ma questo sarebbe meglio rispetto al fatto di finire direttamente nelle mani di Lucifero ed essere torturato ed ucciso da quest’ultimo. Crowley svanisce per cercare altre informazioni, mentre Sam tortura Brady. Il demone ritorna con alcune notizie, dopo aver ucciso alcuni demoni in un covo tranne uno, venendo a sapere che lui e Brady erano amanti che lavoravano insieme contro Lucifero, condannando Brady a un’eternità di torture. Si sente poi un ululato e si scopre che un Cerbero ha seguito Crowley, visto che un demone gli aveva messo una moneta magica addosso per localizzarlo. Crowley svanisce e lascia i Winchester da soli a combattere contro il cane infernale, ritornando poco dopo con un suo “cucciolo”, un animale demoniaco ancora più potente che elimina gli altri. Il combattimento tra cani infernali si svolge tutto in “modo non visibile allo spettatore” ma i loro latrati sono ben udibili. Brady fornisce la posizione di Pestilenza e Crowley se ne va, mentre Sam resta in una stanza con Brady, dopo che Dean ha realizzato una protezione antidemone col sale. Brady tenta di farlo cedere, dicendogli che conosce le sue paure e che anche in lui c’è sangue demoniaco ma, in tutta risposta, Sam lo uccide. Sam e Dean vanno incontro a Pestilenza per sottrargli l’anello, mentre Crowley va da Bobby: in cambio della sua anima, gli dirà dove si trova Morte. Bobby gli spara con dei proiettili di sale. Crowley insiste, promettendogli che gli renderà l’anima, una volta che tutto sarà finito per lui. L’episodio si chiude con Bobby che è sul punto di accettare la sua offerta.

Jim Beaver (Bobby Singer), Mark Pellegrino (Lucifero), Mark Sheppard (Crowley), Eric Johnson (Brady), Matt Frewer (Pestilenza), Bill Philips (l’impiegato della drogheria), Carmen Moore (la dottoressa), Stephen Park (Mitchell), Mark Ghanime (il dottore della Nirveus), Chris Shields (il dottore della Nirveus), Rocky Anderson (demone custode).

Originariamente l'episodio doveva intitolarsi "Le The Game Begin", poi cambiato in "The Devil You Know".
Scopriamo che il demone Crowley è in grado di controllare gli Hellhounds.
Il demone Crowley è in possesso di una moneta magica in grado non solo di rintracciare Sam e Dean, ma anche di ascoltare le loro conversazioni.
La scena dell'arrivo di Michele per uccidere Anna in questo episodio si è piazzata al ventiduesimo posto, mentre la scena di Sam che uccide Brady in questo episodio è stata piazzata al quattordicesimo posto nella classifica stilata da BuddyTv dei i 30 momenti migliori della quinta stagione.
Gli eventi di questo episodio avvengono circa due mesi dopo quelli di 5x10 “Abandon all Hope”, probabilmente tra Marzo e Aprile 2010.
In questo episodio viene rivelato che fu Brady ad uccidere Jess. Nell'episodio 2x21 “All Hell Breaks Loose” pt.1 Azazel rivelò a Sam di essere lui il responsabile della morte della ragazza, "Il prezzo da pagare, ho paura. Insomma, la cara, dolce Jessica - doveva morire. Avresti sposato quella biondina, saresti diventando un esattore delle tasse con due bambini, un fegato pieno di birra, e una piccola McMansion in un quartiere suburbano. Avevo bisogno di te pronto in strada, ad affinare le tue capacità. I tuoi doni". Sam, e i fan, pensarono che Jess fosse stata uccisa da Azazel in persona, piuttosto che da Brady su istruzioni di Azazel. Anche se durante la visione in 5x03 “Free To Be You And Me”, Jess disse a Sam, "Ero morta dal momento in cui ci siamo detti ciao". In origine, i capi dello Studio avrebbero voluto che Kripke scrivesse Jessica come personaggio ricorrente, ma Kripke pensò che non avrebbe funzionato, suggerendo così di ucciderla, cosa che piacque allo Studio. Poi lo Studio ordinò a Kripke di rendere Jessica un personaggio demoniaco, entrato di proposito nella vita di Sam, e il cui tradimento portasse il ragazzo a seguire le orme del fratello rendendosi conto che i demoni erano più vicini di quanto potesse pensare.
Sam prende in considerazione il fatto di dire sì a Lucifero per adescarlo nella sua tana.
Bobby prende in considerazione il vendere la sua anima a Crowley per trovare Morte.
Appare un nuovo sigillo in questo episodio - Crowley lo scolpisce nel petto di Brady per evitare che il demone lasci il suo corpo.
Si vede nuovamente la coppa per contenere il sangue, utilizzata dal demone Meg Masters durante la prima stagione, precisamente negli episodi 1x12 “Scarecrow” e 1x16 “Shadows”.
Crowley: “Fancy a fag and a chat?” - Nel gergo Inglese (e in questo particolare contesto), la parola fag significa "sigaretta". Non è quindi un insulto per definire un omosessuale.
La casa farmaceutica per cui lavora Brady si chiama Niveus Pharmaceuticals. Niveus è una parola latina che significa "bianco" o "candido".
Durante la riunione dei membri della casa farmaceutica, Brady ha in mano una copia dello stesso giornale, con la stessa copertina, visto in 5x19 “Hammer Of The Gods”.
Crowley:  “Quest'incisione legherà la nostra amica. Non potrà scappare, resterà chiusa in questo corpo. Una parte importante della nostra contrattazione” - Il simbolo che Crowley incide sul petto di Brady sembra assomigliare a quello disegnato sulle pareti di casa di Crowley. Meg utilizzò lo stesso simbolo per rimanere all'interno del corpo di Sam nell'episodio della seconda stagione 2x14 “Born Under A Bad Sign”.
Crowley rivela che il suo vessillo è "un agente letterario di successo di New York".
In questo episodio, al pronto soccorso si vede il cassiere infettato da Pestilenza nell’episodio 5x19 ‘Hammer Of The Gods’.
Brady assomiglia a Patrick Bateman, il personaggio principale del romanzo e del film ‘American Psycho’, anche se non ci sono riferimenti diretti al personaggio, al romanzo o al film in questo episodio.
Prima del suo incontro con Mitchell, Brady stava leggendo un promemoria sul suo notebook che si vede brevemente. Ecco cosa c'è scritto: “PROMEMORIA INTERNO URGENTE - Dettagli sul Programma di Distribuzione del Vaccino NIVEUS 432 TM - FALLISCE LA PRODUZIONE DELLA QUANTITA' RICHIESTA.
A inizio episodio si nota un voluto riferimento a Herpexia. E’ quel prodotto pubblicizzato da Sam nella 5x08 "Changing Channels".
Le riserve iniziali sono state distribuite con priorità alle aziende del campo della salute che sono risultate facenti parte della Nevius International. Sono state distribuite anche alle Preferred Status Insurance Companies aventi un ruolo diretto con la Nevius International e i suoi associati. La Nevius crede che questo approccio distributivo, che utilizza gli associati con la Nevius, sia il modo più efficace per assicurare stabilità economica alla Nevius International.
Riferimenti culturali
Il titolo dell'episodio è un riferimento al detto "Meglio il diavolo che si conosce che quello che non si conosce", che significa, meglio una scelta familiare anche se imperfetta piuttosto che una sconosciuta. E' anche il titolo di un album della band Heaven and Hell, composta dai membri Ronnie James Dio-era Black Sabbath. 4x10 “Heaven and Hell” è anche il titolo di un episodio della quarta stagione di Supernatural. C'è anche una canzone pop-dance dal titolo "Better The Devil You Know" della cantante pop australiana Kylie Minogue.
Crowley: “Ci dirà dov'è Eolo” - Ci si riferisce a Pestilenza utilizzando il nome di uno dei nani della fiaba Biancaneve e i Sette Nani. La storia e il personaggio di Biancaneve vennero precedentemente utilizzati nell'episodio della terza serie, 3x05 “Bedtime Stories”.
Crowley: “Ho fatto di più con meno. Diciamo che quando vincono un Grammy non dovrebbero tutti ringraziare Dio” - E' un riferimento al fatto che i cantanti quando vincono un Grammy o un altro premio ringraziano sempre Dio durante la consegna del premio.
Dean: “Allora, vi hanno comprato qualcuno di quei biscotti venduti dalle ragazze scout?” - E' un riferimento ai biscotti venduti ogni anno dalle ragazze scout per tirare su un po' di soldi per il loro club.
Dean: [indossando una mascherina chirurgica intanto che sono all'ospedale] “Hey, guarda. Non sembro il Re del Pop?” - E' un riferimento a Michael Jackson e al fatto che fosse conosciuto perché in pubblico indossava mascherine chirurgiche per proteggersi dai batteri.
Dean: “E' la stessa ora in cui quelle statue hanno iniziato a piangere” - Una statua che piange è un fenomeno soprannaturale religioso durante il quale una statua inizia a piangere lacrime di sangue, olio o liquidi profumati. Le statue piangenti sono spesso quelle rappresentanti la Vergine Maria e vengono spesso associate ad apparizioni della stessa Vergine. Una statua piangente sangue venne mostrata nell'episodio della quarta stagione 4x09 “I Know What You Did Last Summer”.
Crowley: “Vai a prenderli, Tiger” - E' una battuta presa direttamente dai fumetti, dai tv show e dai film di “Spider-Man”. E' una frase di incoraggiamento pronunciata dalla fidanzata/moglie di Peter Parker, Mary Jane Watson.
Crowley: “Cosa? E' andato tutto alla perfezione” - In questo contesto (dopo che Dean è stato picchiato da Brady e dopo che Brady viene messo fuori combattimento da Crowley) potrebbe essere un riferimento al film di Stanley Kubrick, A Clockwork Orange.
Il nome Nevius potrebbe essere un riferimento al missionario John Livingstone Nevius.
Luoghi
West Nevada, la casa di Bobby.
False identità usate
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Miti trattati
I Cavalieri dell’Apocalisse.
Lucifero.
Il manager dei Cavalieri dell’Apocalisse.
I patti demoniaci.

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Crowley (a Dean, mentre cerca Sam): Dov'è la tua alce?
Bobby: Sai dove si trova Morte?
Crowley: No, non è ho la minima idea.
Bobby: Beh, allora esci dalla mia proprietà prima che ti riempia di sale grosso, magaritas pezzo di merda.
Dean: Non voleva gli anelli! Voleva me!
Crowley: Immagino la tua sorpresa.
Dean: Cosa farai?
Crowley: Esattamente il tipo di reazione disperata che stavo cercando di evitare. Ora, andrò a disturbare un nido di demoni.
Brady (a Sam): Beh, eccoci qui. Facciamo un discorso d'addio o no?
Sam: Te l'ho detto!
Dean: Beh, buon per te! Fortunatamente abbiamo del sale in cucina.
Crowely (a Bobby): Ho fatto più cose con meno. Diciamo che quando vincono il Grammy, non dovrebbero ringraziare Dio.
Bobby (a Crowley): Credi che sia nato idiota?
Sam: Vuoi parlare? Dopo quello che ci hai fatto?
Crowley: Dopo quello che vi ho dato? Vi ho dato la Colt!
Sam: Certo, e sapevi che non avrebbe funzionato contro il Diavolo!
Crowley: Giuro di no!
Sam: Ci hai ingannati. Abbiamo perso delle persone in quella corsa suicida, brave persone!
Crowley: La notte che siete entrati in casa mia - il nostro primo appuntamento - il mio valletto ha nascosto un dispositivo nella vostra macchina. Una moneta magica in grado di raggirare facilmente i vostri amuleti pieni di ossa. Mi permette di ascoltare delle cose. E cavolo - cos'ho sentito.