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La puntata si apre con Sam a letto senza maglia che ha un’apparizione in sonno della sua defunta ragazza, Jessica che gli dice che lui non è mai stato normale e che il lato oscuro farà sempre parte di lui; inoltre puntualizza che lei era destinata a morire. Dopo questa conversazione a letto, la scena si sposta a una settimana prima di questo avvenimento, quando i fratelli Winchester hanno diviso le loro strade. Sam pulisce il bancone del bar dove ha trovato lavoro, mentre Dean lava l’Impala; Sam taglia i limoni, mentre Dean ammazza un vampiro con un coltello. Le storie dei fratelli si svolgono quasi in parallelo. Dean riceve la visita di Castiel che gli spiega che per ritrovare Dio devono trovare e interrogare l’angelo Raphael che lo ha ucciso. Le indagini portano entrambi nello stato del Maine, dove sembra che un uomo abbia visto il “contenitore umano” di Raphael. Castiel vorrebbe dire a quest’uomo che lui ha visto un Arcangelo e che gli farebbe piacere sapere dove egli s trovi ora. Dean interviene in tempo, proponendo un piano alternativo: i due, infatti, si spacciano per due agenti dell’FBI e scoprono che il contenitore umano di Raphael è in ospedale, ridotto in uno stato comatoso. Purtroppo, quel corpo umano è stato abbandonato da Raphael e i due, poi, parlano di cosa fare, considerato questo imprevisto. Castiel ammette che quello potrebbe essere il suo ultimo giorno sulla Terra, perché non potrebbe sopravvivere a un altro scontro con Raphael. Dean, dopo avergli proposto di fare qualcosa e dopo aver scoperto che Castiel è vergine, decide di portarlo in giro per farlo divertire. I due arrivano in una casa di appuntamenti e Dean paga una prostituta per Castiel il quale non sa parlare con una donna, passando tutto il tempo infatti a parlare delle leggi di Suo Padre, cosa che costringe entrambi a lasciare quel posto di tutta fretta. E’ ora di fare l’incantesimo per riportare Raphael da loro e intrappolarlo in un cerchio di olio santo di Gerusalemme; qualcosa non va bene e Raphael non è bloccato. Castiel e Dean tornano nel loro covo e scoprono che l’angelo è lì e non è affatto contento di vederli. Tuttavia, i due avevano già preparato un’altra trappola per lui e, stavolta, riescono a catturarlo. Raphael, alla domanda di dove sia finito Dio, risponde che è morto ma Castiel gli dice che non ha senso, perché qualcuno lo ha riportato in vita. Raphael propone che potrebbe essere stato Lucifero che è in cerca di molti angeli per assoldarli nella sua battaglia. Raphael causa un vortice molto violento che costringe Dean e Castiel a lasciar perdere ma Castiel, prima di andare, lo offende verbalmente. Sulla via di fuga, nell’Impala, Dean ammette con Castiel che ora è felice che Sam se ne sia andato, perché non ha più altro di cui preoccuparsi, se non fermare Lucifero; la famiglia è importante ma la salvezza del mondo viene prima di tutto. La storia di Sam, invece, si svolge in Oklahoma, dove si fa chiamare Keith e lavora come barista. Una cameriera, Lindsey, si avvicina a lui per sapere la sua storia. Dopo, Sam apprende che alcune tempeste apocalittiche si stiano verificando nei paraggi e chiama Bobby per far mandare qualche cacciatore sul posto a controllare. Bobby non vuole intromettersi in queste liti familiari ma, alla fine, manda tre cacciatori sul posto. I tre cacciatori eseguono questo lavoro e uno di loro resta ucciso; gli altri vanno da Sam per capire come mai non abbia risolto questa cosa da solo e apprendono molte storie folli sul suo conto e lo costringono ad ammettere che esse siano tutte vere, minacciando di uccidere Lindsey. Sam ammette che ha iniziato l’Apocalisse e i due cacciatori, saputa la verità, vogliono che lui beva del sangue demoniaco per diventare forte e vendicare la morte del loro amico. Sam scappa da quel posto, dopo aver combattuto con loro. La scena, a questo punto, si sposta di nuovo nella stanza del motel, dove Sam incontra Jessica ma, stavolta, indossa una maglietta. Jessica svanisce per lasciare il posto al contenitore umano di Lucifero, Nick, il quale dice a Sam che Nick non è proprio all’altezza di ospitarlo ma l’onore spetta proprio a lui. Sam gli dice che, piuttosto, si ucciderebbe e Lucifero gli dice che lo riporterebbe sempre in vita; il Diavolo gli parla con un’onestà inquietante, dicendo che non ci sono inganni in ciò che gli sta dicendo ma che vuole il suo consenso. Sam, alla fine, acconsentirà.

Jim Beaver (Bobby Singer), Misha Collins (Castiel), Colin Lawrence (Reggie Hull), Adrianne Palicki (Jessica Moore), Mark Pellegrino (Lucifero), Ed Welch e Scott Michael Campbell (gli altri due cacciatori), Emma Bell (Lindsey).

Lattore Colin Lawrence era già apparso precedentemente nell'episodio 1x12 "Faith" come il personaggio di Jason.
Quando nel 2006 venne formata la The CW, la campagna promozionale iniziale riportava la scritta “Free to Be..”
L'attore Scott Michael Campbell che interpreta uno dei cacciatori amico di Bobby è anche recitato nel pluripremiato film di Ang Lee del 2005 "Brokeback Mountain".
Il fatto che Sam abbia completato il notoriamente difficilissimo New York Times Saturday Crossword, è un’indicazione per Lindsay che Sam è colto.
La scena di Dean e Castiel alla casa d’appuntamenti in questo episodio si è piazzata all'undicesimo posto nella classifica stilata da BuddyTv dei i 30 momenti migliori della quinta stagione.
Quando Castiel esita sull’andare con la prostituta Chastity, Dean dice “Dayenu”, parola ebraica. E’ il nome di una famosissima Passover Song usata per ringraziare. In questo contesto significa approssimativamente, “Ringrazia Dio per questi doni”.
Cas dice a Dean che se Michele lo usasse come suo vessillo, non ne uscirebbe bene.
In questo episodio Lucifero rivela che è Sam il suo vero ed unico vessillo.
Dean professa di non essersi mai sentito così bene, lontano dalla sua famiglia e senza dover sempre preoccuparsi per Sam.
Ecco i nomi che compaiono nella rubrica del cellulare di Sam: Adele, Alana, Bobby, Brook, Butcher, Cassidy, Cory, Courtenay, Dan, Darilyn, Deborah, e Dean.
Il Blog Zap2it.com: la miglior quote della settimana è quella di Supernatural episodio 5x03 "Free to be You and Me".. "There are two things I know for certain. One, Bert and Ernie are gay. Two, you are not gonna die a virgin ." (Dean a Castiel: ci sono due cose che so per certe. Una, Bert e Ernie sono gay. Due, tu non morirai vergine".
Castiel invoca Rapahel usando la Enochian Water Cup.
Nell’episodio è presente un riferimento ai Marvel Comics: Un cacciatore: Lo berrai, diventerai forte come Hulk, e ti libererai di quei demoni merdosi che hano ucciso il mio migliore amico.
Hulk è un personaggio dei fumetti creato da Stan Lee e Jack Kirby. Scienziato, Bruce Banner, si trasforma nel mostro verde e praticamente imbattibile di nome Hulk ogni volt ache si arrabbia o va in panico. Dean aveva usato in precedenza la parola Hulk, nell’episodio 2x09 ‘Croatoan’.
Nel copione originale dell‘episodio, Sam e Lindsay facevano sesso dopo che lui la salva dai cacciatori. Lui le parla della sua vita di cacciatore e quando lei va a farsi la doccia, lui torna a letto. Dopodiché appare Jessica/Lucifero e i due parlano. La scena di sesso tra i due non è andata in onda, molto probabilmente per cause tempistiche. Erano inoltre presenti alcune scene minori nelle quali Dean pensava di aver visto Sam e Sam pensava di aver visto Dean intanto che erano lontani. Un uomo con una giacca di pelle era seduto al bar e, visto da dietro, Sam pensava che Dean fosse venuto a cercarlo. Dean prende un abbaglio quando vede un uomo alto con indosso una camicia a quadri fuori dalla stazione di polizia, credendolo Sam. Entrambe le volte i ragazzi sorridono nella speranza di una riunione ed entrambe le volte restano delusi quando si rendono conto che erano solo frutto della loro immaginazione. Nella prima versione del copione era molto più evidente il fatto che sentono l'uno la mancanza dell'altro.
Riferimenti culturali
E’ il titolo di un album illustrato e di un album di canzoni di bambini del 1972, divenuto un film nel 1974.
Le riprese si sono svolte tra il 24 Luglio e il 5 Agosto 2009.
Dean: Detective Bill Bucker, sono qui per vedere i corpi... i corpi dissanguati. E' il nome di un giocatore dei Los Angeles Dodgers, Chicago Cubs, Boston Red Sox, California Angels e Kansas City Royals nella categoria Major League Baseball. Ha giocato per oltre 20 anni, accumulando oltre 2700 colpi nella sua carriera. Ma è ricordato soprattutto per il suo errore fatale durante il Game Six della World Series del 1986, un incidente che è entrato a far parte delle leggende sportive americane.
Dean: "Eat it, Twilight”. E' un riferimento alla saga di libri scritta da Stephanie Mayer “Twilight” e alla serie di film. (Significa che Dean ha letto i libri o visto il primo film?).
Dean: Allora, io sono Thelma e tu sei Louise, ci prenderemo per mano e ci butteremo nel burrone insieme? E' un referimento al film “Thelma & Louise” del 1991, nel quale due amiche, Thelma (Geena Davis) e Louise (Susan Sarandon) intraprendono un viaggio attraverso gli Stati Uniti per sfuggire alla polizia, che le cerca per omicidio. Braccate dalle forze dell'ordine, decideranno di suicidarsi, spingendo la loro auto nel burrone del Grand Canyon.
Sheriff: No, Kolchak. Lo sceriffo chiama sarcasticamente Dean, Kolchak. E' un riferimento a Carl Kolchack (Darren McGavin) della serie tv “The Night Stalker” del 1974. Kolchak è un giornalista della carta stampata che indaga su crimini riguardanti creature soprannaturali e di fantascienza. La serie era stata preceduta da due film, “The Night Stalker” (1972) e “The Night Strangler” (1973) ed è spesso accreditata come ispirazione per “The X-Files“. Nel 2005 è stata prodotta una seconda serie con un cast tutto nuovo.
Sam: [Sono] un indovinello avvolto all'interno di un enigma avvolto all'interno di un taco. Allude all'osservazione fatta da Winston Churchill a proposito della Russia: "Un indovinello, avvolto nel mistero, dentro ad un enigma".
Dean: Sono l'Agente Alonzo Mosely, e questo è il mio collega, Eddie Moscone. Sono personaggi del film “Midnight Run” del 1988, con Robert De Niro e Charls Grodin. L'Agente dell' FBI Mosely è interpretato da Yaphet Kotto, e il garante per la cauzione di criminali Mosconeè interpretato da Joe Pantoliano.
Dean: ‘Restiamo sul semplice, ok? Non ordinare nulla che non sia nel menu. Vai a prenderli, tiger. "Vai a prenderli, tigre” è una battuta presa dai fumetti, dai tv show e dai film di ‘Spider Man’. È una                                                         frase di incoraggiamento di Mary Jane Watson, fidanzata/moglie di Peter Parker. Crowley la ripeterà a Dean in 5x20 ‘The Devil You Know’.
Castiel: ‘Dov’è?’ - Raphael: ‘Dio? Non hai Saputo? E’ morto, Castiel. Morto’ - La frase “Dio è morto” è stata coniata dal filosofo tedesco Friedrich Nietzche.
Dean: Sei stato ucciso da un Teenage Mutant Ninjangel? E' un riferimento al fumetto americano del 1984, creato da Kevin Eastman e Peter Laird, da cui vennero creati, nel 1987, tre diversi programmi televisivi. Sono comparsi anche in film e sono state prodotte statuette ricavate dai loro personaggi. I “Teenage Mutant Ninja Turtles” sono quattro tartarughe trasformate in guerrieri ninjia delle dimensioni di un essere umano: Leonardo, Donatello, Raphael, e Michaelangelo.
Luoghi
Garber, Oklahoma (dove lavora Sam).
Greeley, Pennsylvania (dove Dean uccide il vampiro).
Waterville, Maine (la casa di appuntamenti).
Saint Pete Hospital, Maine (dove c'è il vessello umano).
False identità usate
Dean e Castiel si spacciano per due agenti dell’FBI: Alonzo Mosely (Dean) ed Eddie Moscone (Castiel). Sam ora si fa chiamare Keith.
Miti trattati
Lucifero.
Gli Angeli
Gli Arcangeli.
L'Apocalisse.

Sam alloggia al Great Plains Motel a Garber, Oklahoma, che non esiste. Ma esiste un Great Plains Motel a Lincoln, NE, e a Perryton, TX.

Jessica: Che stai facendo? Scappi di nuovo?
Sam: L’ultima volta volevo essere normale, questa volta so di essere un mostro.
Jessica: Ero morta dal momento in cui ci siamo detti “Ciao”.
Jessica: Le cose non cambieranno mai per te - mai.

Dean: Io e Sam per un pò faremo le vacanze separate.
Dean: [a Castiel] Sei stato sconfitto da un ragazzino-ninja-mutante-Angelo?
Dean: [a Castiel] Allora, io sono Thelma e tu sei Louise, ci prenderemo per mano e salteremo insieme nel burrone?

Dean: Abbiamo qualche possibilità di salvarci da tutto questo?
Castiel: Tu sì.
Castiel: Questa è la tana della malvagità! Non dovrei essere qui.

Lindsey: [a Sam] Nessuno hai mai fatto qualcosa di così grave da non poter essere perdonato – da non poter cambiare.
Dean: Solo per curiosità, qual è il tempo medio di attesa di un cliente per parlare con un arcangelo?
Dean: E per quanto riguarda me? Onestamente? Non lo so…sono bravo.
Castiel: Anche senza tuo fratello?
Dean: Specialmente senza mio fratello. Sono sempre stato incatenato alla mia famiglia, e ora che sono solo, cavolo, sono felice.
Raphael: [a Castiel] Ti è mai passato per la testa il fatto che sia stato Lucifero a riportarti in vita?

Sam: Ti sbagli. Le persone possono cambiare. C’è la possibilità di avere speranza.
Jessica: No, non c’è.
Sam: Come fai ad esserne così sicura?
[Jessica si trasforma in Nick / Lucifer].
Lucifer: Perchè mi hai liberato.

Lucifer: [a Sam] Ti troverò. E quando lo farò, mi lascerai entrare. Ne sono sicuro.
Lucifer: Non ti mentierò mai. Non ti prenderò mai in giro. Ma mi lascerai entrare.
Sam: Perchè io?
Lucifer: Perchè devi essere tu. E' sempre stato così.

Dean: L'ultima notte sulla Terra - quali sono i tuoi progetti?
Castiel: Pensavo semplicemente di restarmene qui seduto tranquillo.
Castiel: Un vice-sceriffo ha messo gli occhi su un arcangelo.
Dean: E ha ancora gli occhi?

Dean: Cas, ne abbiamo già parlato -- spazio personale?
Dean: Siamo umani -- quando vogliamo davvero una cosa, mentiamo.
Castiel: Perchè?
Dean: Perchè -- è così che si diventa presidente.
Dean: [mentre uccide un vampiro] Mangia questo, Twilight!
Castiel: [a Dean] Sei il vessillo di Michele, nessun angelo oserà farti del male.
Dean: [a Castiel] L'ultima volta che mi hai teletrasportato non ho cagato per una settimana. Andremo in macchina.

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