Dean viene attaccato da un Djinn che gli mette una mano sulla testa. All'improvviso si sveglia e si trova in un letto e in una casa che non conosce, così chiama Sam e gli dice del Djinn, ma Sam non ha idea di cosa stia parlando e pensa che sia ubriaco. Nella casa con Dean c'è una donna,Carmen, che è la sua ragazza ma lui non sa assolutamente chi sia o dove si trovi. Successivamente scopre di essere a Lawrence,così decide di andare nella casa in cui è cresciuto e trova la mamma viva. Lui non riesce a crederci e le chiede dell'incendio ma Mary non sa di cosa lui stia parlando. Tutto è diverso,infatti il padre sembra essere morto per un attacco di cuore e Dean è molto confuso e chiede alla mamma se può restare lì per la notte. C'è un'altra persona ancora viva.. Jessica, la ragazza di Sam e quando Dean la vede,la stringe forte. E' il giorno del compleanno di Mary e tutti vanno a cena per festeggiarla e durante la cena Sam annuncia il suo fidanzamento con Jessica. Tutto sembra andare bene quando Dean si alza perchè vede una donna che aveva già visto prima e quando si avvicina,lei scompare.Dean cerca di parlare del Djinn con Sam e gli chiede aiuto,Sam non gli crede molto ma si sente costretto ad andare perchè il fratello è sicuramente nei guai. Mentre sono in viaggio,Sam prende il cellulare per chiedere aiuto ma Dean glielo butta fuori dal finestrino. I fratelli giungono finalmente nel posto in cui Dean dice di essere stato attaccato dal Djinn e in quel posto trovano una vittima del Djinn ed è la ragazza che Dean ha visto al ristorante,ma sembra essere ancora viva. All'improvviso arrivano tutti : Mary,Jessica,Carmen e cercano di convincere Dean a lasciar perdere e a restare con loro; Dean dentro di se sente davvero di voler restare perchè in questo mondo tutto sembra essere perfetto a parte il fatto che in quella "realtà" le persone che Sam e Dean hanno salvato,sono morte..Dean si rende conto che se si uccide, torna tutto come prima e così si pugnala. Dean si sveglia e davanti a lui c'è Sam che sta cercando di liberarlo. Riescono a sconfiggere il demone e a salvare l'altra ragazza. Più tardi nella stanza dell'hotel,Dean racconta a Sam ciò che ha vissuto e quanto avrebbe voluto restare...

Guest Stars

Samantha Smith (Mary Winchester), Adrianne Palicki (Jess), Michelle Borth (Carmen).

Dean: You should have seen it, Sam... our lives... you were such a wussy.
Carmen: What do you say later we get you a cheeseburger?
Dean: Oh god yes. How’d I end up with such a cool chick?
Carmen: I just got low standards.
Sam: I thought it was supposed to be a fantasy.
Dean: It wasn't. If Mom never died, you and me would've never gone hunting and you and me, you know.
Sam: Yeah. Well, I'm glad we did.
Dean: Bitch.
Sam: What're you calling me a bitch for?
Dean: You're supposed to say "jerk."
Sam: What?
Dean: Never mind.

- What Is, And What Should Never Be è anche il titolo di una canzone dei Led Zeppelin’ del 1969.
- L'episodio 2x20 è stato nominato, in assoluto, per il migliore copione di una serie televisiva fantascientifica del 2007.
- Il desiderio di Dean era semplicemente che Mary non fosse mai morta.
- Anche in questa dimensione, John è morto.
- Carmen è la ragazza della pubblicità di una birra sul giornale che Dean stava guardando.
- Nel mondo reale, l’Impala ha una nuova targa: CNK 80Q3 (è una targa dell’Ohio). Nel mondo fantastico, invece, la targa dell’Impala è ancora la vecchia: RMD 5H2.
- L’indirizzo di Dean e Carmen nel mondo fantastico è #53 Barker Avenue, Lawrence, Kansas, 66044. La data, nel mondo fantastico, è il 5 dicembre del 2006, come provato dalle notizie riportate su un incidente aereo avvenuto un anno prima. Comunque, questa data non ha nulla a che fare con la dimensione reale.
Miti trattati:
- Il Djinns (una specie di genio che esaudisce i desideri degli uomini e che può essere sia buono che cattivo verso di loro).
Luoghi:
- Joliet, in Illinois e Lawrence, in Kansas.

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