L'episodio inizia con Charlie e Hurley che frugano nella tenda di Sawyer, quando arriva Desmond che chiede ai due di seguirlo. Arrivati nella giungla scoprono da Locke e Sayid che Eko è morto. Proprio mentre Locke spiega a Charlie come è morto Eko, Desmond comincia a correre verso la spiaggia e poi si tuffa in mare. Locke vede che c'è qualcun'altro che sta affogando. Quando Desmond torna a riva ha Claire tra le braccia. Più tardi Charlie decide di far ubriacare Desmond per farsi rivelare come poteva sapere che Claire stava annegando. Quando Charlie glielo domanda, Desmond prima dice di aver sentito chiedere aiuto, poi decide di andarsene. Mentre Desmond sta tornando alla sua tenda, Charlie continua a provocarlo e quando lo chiama codardo, Desmond gli salta addosso e cerca di strangolarlo.

Flashback: All'inizio del lungo flashback torniamo alla fine della seconda stagione quando Desmond gira la chiave durante il "collasso di sistema". Subito dopo si vede Desmond disteso per terra con della vernice rossa addosso. Scopriamo che stava verniciando il suo appartamento quando è caduto da una scala prendendo una botta sulla testa. Nel flashback si rivede Penny, il grande amore di Desmond. Il giorno dopo Desmond deve presentarsi a un colloquio da Charles Widmore, il padre di Penny, e prima di arrivare nel suo ufficio, ha una serie di deja vu. Durante il colloquio Desmond chiede a Widmore il permesso di sposare sua figlia, ma lui gli risponde che non è degno di sposarla e non sarà mai un grande uomo. Uscito dall'edificio getta a terra la cravatta e si ritrova per caso davanti ad un ragazzo che suona per ricevere qualche soldo. Il ragazzo è Charlie e Desmond si ricorda di averlo già visto, ma quando lo dice viene preso per pazzo. Subito dopo Desmond va a parlare con un suo amico che insegna fisica all'università. I due vanno in un bar e Desmond gli dice di essere convinto di essere tornato indietro nel tempo. Quando nel locale il jukebox comincia a suonare "Make your own kind of music" Desmond sembra ricordare quella sera e dice come finirà la partita trasmessa alla televisione, e che dopo la fine entrarà un uomo e tirerà una mazza in testa al barista, però questo non accade. Dopo ritorna nel suo appartamento. Il giorno seguente va a scegliere l'anello da regalare a Penny ma proprio mentre sta per acquistarlo, la proprietaria del negozio gli dice che lui non deve comprarlo. La donna conosce già il destino di Desmond e glielo rivela. Lui non le crede e compra comunque l'anello. Il giorno successivo, dopo aver fatto la foto che porta sempre con sè, Desmond lascia Penny. La sera ritorna al pub dove era già andato con il suo amico e risente la stessa musica. La partita in televisione finisce esattamente come aveva predetto, e dopo la fine entra un uomo con una mazza in mano che invece di colpire il barista, colpisce accidentalmente Desmond. Il flashback ritorna al momento successivo al "System failure" quando Desmond si rende conto che la botola non c'è più.

Dopo essersi liberato da Desmond, Charlie lo riporta nella sua tenda credendolo ubriaco. Arrivati alla tenda Desmond gli dice che quando ha messo quel palo fuori dalla tenda e quando ha salvato Claire, in realtà stava salvando lui. Charlie avrebbe dovuto morire colpito da un fulmine, ma visto che ciò non è accaduto avrebbe dovuto annegare cercando di salvare Claire. L'episodio si chiude con Desmond che rivela che qualsiasi cosa lui faccia, Charlie è destinato a morire.