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Tre vecchi maghi guardano alcuni giovani maghi che si preparano ad esibirsi mentre mettono l’eyeliner e ne restano sconcertati. Uno dei tre, Jay, dice di voler fare il numero del tavolo della morte (che consiste nel liberarsi dai vincoli che lo tengono bloccato su un tavolo, prima che dei coltelli che cadono dall’alto lo trafiggano), pur sembrando non esserne così certo. Dopo, un mago che lo aveva deriso muore all’esterno del locale come se fosse stato accoltellato da diverse lame. Sam e Dean arrivano per indagare e Dean gli chiede che significhi “Douche bag” e Sam gli dice che è il famoso Jeb Dexter; Dean lo fissa sconcertato. Intanto, Charlie chiede all’amico Jay come abbia fatto ma l’uomo è troppo preso da questo “successo” per dirglielo, affermando che vuole anche tentare il numero dell’ Executioner che neanche Houdini aveva fatto. I due scrutano un segmento in un video su questo famoso Jeb Dexter. Dean chiede a Charlie e al terzo amico mago, Vernon, qualcosa su questo Jeb e i due gli danno un indirizzo, dicendogli di chiedere del “Capo”. Arrivato lì, Dean si rende conto di essere finito in una specie di gioco di ruolo per gay e il “Capo” intende averlo tutto per sé ed è pronto anche a fare dei giochi masochistici con lui. Dopo, al motel, Sam riceve la visita di Ruby che lo informa che ben 34 sigilli sono stati rotti da Lilith e che deve ucciderla ma lui ha problemi ad uccidere una bambina. In seguito, Sam e Dean assistono al numero dell’Execution ad opera di Jay che dovrà liberarsi di un cappio al collo. Appare Jeb che appare magicamente impiccato alla corda; mentre Dean ne è impressionato, Sam crede che quella sia magia vera. Successivamente, Jay fa riflettere i due ragazzi sul loro futuro: Sam teme di morire giovane e crede che lui e Dean cacceranno per sempre come Bobby o, al contrario, saranno uccisi molto giovani. Alla fine del numero, Sam e Dean chiedono a Jay di dirgli la verità sul fatto che stia usando davvero la magia; Jay dice che non sa di che stiano parlando. I due ragazzi pensano a un piano per incastrarlo ma arrivano i poliziotti che li arrestano per rapimento. Quella notte, Jay prova il tavolo della morte di nuovo e, stavolta, muore il suo amico Charlie. Jay decide di muovere tutto a suo favore e chiede aiuto ai Winchester, indirizzando le loro indagini su Vernon, facendolo passare per l’assassino. Mentre i due ragazzi rovistano la sua stanza al motel, Vernon affronta Jay che gli dice di credere che sia lui l’assassino di Charlie. Entrambi restano sconcertati nel vedere apparire la versione di un giovane Charlie di circa 28 anni. Charlie confessa di aver avuto un libro di magia da P.T. Barnum e che ha fatto un incantesimo per l’immortalità che gli permette di rinascere sempre. L’uomo vuole che anche Vernon e Jay si uniscano a lui e ammette che Jay non meritasse di essere deriso da quei giovani maghi. Vernon è tentato di accettare, mentre Jay rifiuta. Sam e Dean arrivano per fermarli ma Charlie blocca Dean sull’Executioner e Sam sul tavolo della morte. Jay sta per accoltellarsi e mette una carta magica nella tasca di Charlie per farlo morire per sempre. Il giorno dopo, Vernon se n’è andato deluso da Jay, mentre Jay è ancora vivo; l’uomo è triste perché è vecchio e senza amici ma i Winchester gli dicono che ha fatto la cosa giusta. Dopo, Dean vorrebbe una birra ma Sam preferisce fare una passeggiata. In realtà, il ragazzo entra in auto con Ruby e le dice che è pronto a fare ciò che deve essere fatto per uccidere Lilith e che non vuole cacciare per sempre come Bobby.

Genevieve Cortese (Ruby), Barry Bostwick (Jay), Richard Libertini (Vernon), John Rubinstein (Charlie), Luke Camilleri (Jeb Baxter) e Michael Rubinstein (il giovane Charlie), Jordan Becker (Jason), Chris Burns (Chief).

Da Ruby si scopre che sono stati rotti già 34 sigilli infernali ad opera di Lilith.
La scena nella quale Dean si reca al 426 Bleeker St per incontrare il Capo è un omaggio alla scena di “Police Academy” nella quale Steve Guttenberg fornisce alla polizia l’indirizzo sbagliato mandandoli in un bar gay chiamato Blue Oyster Bar.
Dean: “Non sono Steve Guttenberg e questo non è Cocoon” – “Cocoon” è un film del 1985 con Steve Guttenberg nel quale un alieno restituisce la giovinezza ai residenti di una casa di riposo.
A Sam all’età di 13 anni piaceva giocare al mago.
La convention sulla magia si tiene all’Hotel Patricia.
Michael Rubinstein, che interpreta il Giovane Charlie, è figlio di John Rubenstien che interpreta Charlie.
Il poster del giovane Charlie quando si faceva chiamare The Great Dessertini è basato sul vero poster di “Thurston The Great Magician”.
E' il primo episodio della quarta stagione nel quale non si vede l'Impala.
Secondo una classifica stilata da SFX.co.uk, l'episodio si è classificato al 19° posto tra i migliori titoli di episodi per serie fantascientifiche. Non importa che gli angeli non appaiano in questo episodio - un magnifico, coraggioso titolo.
Michael Weston, che qui interpreta Michael Rubinstein, è apparso nella quinta stagione di House dove interpretava il detective Lucas Douglas.
Riferimenti culturali
Il nome sul tesserino che mostra Dean, Federal Agent Ulrich, è un chiaro riferimento a Lars Ulrich, il batterista dei Metallica.
Dean: "Spero di morire prima di invecchiare". Dean cita la canzone degli The Who My Generation. The Who furono una rock band inglese durante gli anni 60 e 70. My Generation è una delle loro canzoni più conosciute, pubblicata nel 1965.
In realtà la trama è una semplice citazione dell'episodio 3x18 di CSI NY, intitolato Sleight Out of Hand (Giochi di prestigio), prima tv americana del 28 febbraio 2007.
In quest'episodio il team di Mac indaga su 2 omicidi che sono collegati all'illusionista Luke Blade, interpretato da Criss Angel. Quando Blade in uno spettacolo si fa tagliare in due, altrove una ragazza viene trovata morta, tagliata in 2, e quando in un altro spettacolo si dà fuoco, un ragazzo viene trovato morto per ustioni.... Muoiono quindi al suo posto.
Luoghi
Sioux City (nello Iowa).
False identità usate
Dean e Sam si presentano come due agenti dell’FBI (Ulrich e quella di Sam non è rivelata).
Miti trattati
La magia nera.
I riti Woodoo.

E’ improbabile che Sam e Dean vengano rilasciati dalle accuse semplicemente sulla parola di Jay, soprattutto dal momento che al momento dell’arresto avevano con loro alcune pistole. Non solo, ma molto probabilmente son state rilevate loro le impronte digitali al momento dell’arrivo alla stazione di polizia; sicuramente ciò avrebbe sollevato qualche sospetto, dal momento che sono ancora ricercati dall’FBI.

Sam: E se ci fosse un modo per arrivare alla fonte, ecco tutto. Tagliando la testa al serpente.
Dean: Beh, il problema è che il serpente ha centinaia di teste.

Sam: Cosa ci fai qui, Ruby?
Ruby: Potrei chiederti la stessa cosa.
Sam: Sto lavorando ad un caso.
Ruby: Il mondo intero sta per essere travolto dal fuoco infernale, e tu sei qui, a Magictown, U.S.A.
Sam: Hai qualcosa contro la magia?

Dean: Non riesco a credere che la gente creda a queste stronzate.
Sam: Non sono tutte stronzate.
Dean: Cosa di quello che hai visto non era un grande mucchio di merda fumante?

Sam: Credi che ci succederà?
Dean: Cosa?
Sam: Morire prima di invecchiare.
Dean: Non l'abbiamo già fatto?
Sam: Sai cosa voglio dire, Dean. Pensi che daremo ancora la caccia ai demoni quando avremo 60 anni?
Dean: No. Credo che saremo morti. Definitivamente. Perchè, vuoi finire come...come Travis? O come Gordon, forse?
Sam: C'è sempre Bobby.
Dean: Oh sì, è un poster vivente di come invecchiare con dignità.

Chief: Stasera lo prenderai davvero, bel ragazzone.
Dean: C'è stato un malinteso. Io, uh, credo di averlo già preso.
Chief: Oh, non l'hai preso finchè non lo prendi dal Capo. Oh, prima di iniziare, qual è la tua parola di sicurezza?

Dean: Che coglione.
Sam: Quello è Jeb Dexter.
Dean: Non voglio assolutamente sapere come fai a saperlo.
Sam: E' famoso. Più o meno.
Dean: Per cosa? Coglionaggine?